常德會戰前，軍委會有鑑第六戰區緊繃，已將第74軍及第100軍撥歸第六戰區節制，會戰開始時這兩個軍正向第六戰區行進中。常德會戰開始時，孫長官以第73軍新於鄂西會戰受創，誠恐有失，乃着第100軍急速開往石門。渠料王纘緒總司令讓第44軍撤退澧水防線於前，劉斐次長電令放棄石門在後。待先頭部隊第19師開抵黃石巿時石門已失，隨後第74軍全軍開抵，長官部以石門敗象已露，不願讓第74軍平白犧牲，乃將該軍佈置於常德慈利間，等待100軍也集結完畢，讓王耀武將軍得整齊部署四個師的力量(缺第57師)成爲第二線兵團的中堅。
16日南下之敵與第74軍接觸，到22日日軍主力已經正面與第74軍前鋒接戰，第74軍在草草築成的野戰陣地之中，與敵第3師團及第13師團對戰。第51師明月山陣地便呈報當面之敵達一萬五千人，周志道師長率部拼死拒戰，爭取部隊集結時間，陣地失而復得者五次，第151團第2營張集光營長壯烈殉職。只是此時桃源失守，側翼曝露，王耀武軍長乃將主力轉移到漆家河以南之線。在此地佈置一條整然防線，成爲第二線兵團。
第29集團軍至此已退居次要角色，第73軍奉令戴罪立功，不得不以路續收容的少數部隊(16個步兵連及1個機槍連)索敵攻擊，而第44軍則在王纘緒總司令照顧下後撤退過沅江整理，退出戰場。日軍突破第44軍防線之後，也不再窮追，而將注意力集中在王耀武集團上。第44軍因此逃過被壓迫到常德外圍而遭殲滅的命運。第57師在5月時進駐常德整訓，兼修築工事。
11月3日起即進入常德陣地，成爲孫長官布在兩線兵團中的軸心。第57師師長餘程萬中將驍勇善戰，是打防衛戰的能手。上高會戰中死守上高城，使羅卓英總司令的三路大軍得以順利圍殲日軍第34師團，榮獲陸海空軍第一號武功狀，此時進駐常德，搶修工事，使常德城成爲一個堅強的防禦陣地。
常德城防工事除城郊的野戰工事與城牆的第二道防衛圈外，在城內各重要交叉路口與要衝均築有水泥碉堡，以備巷戰之用。據攻城日軍描述，城內街巷角落均被充分利用，遍築明碉暗堡，並打通民房，構成完整的防禦體系。配上第74軍傳統上出類拔萃的火力配置，形成強大據點。
此時第57師並配署第74軍炮兵團的一個762炮兵營及戰防炮營第1連，高炮第42團一個排，擁有遠超過一般國軍師級單位的炮兵火力。第57師在會戰初期待命應援前線(前線失利之速大出長官部預料之外)，此時則全師就位，準備與攻城敵寇決一死戰。第169團防守城北，第170團防守城西，第171團防守城東，城南則爲沅江，形成背水而戰態勢。
餘師長並與常德縣府協商，將縣城內居民完全遷出。孫長官則於此時電調第63師第188團留守德山，掩護第57師於沅江渡口，俾使第九戰區方面進援容易，並與第57師成抵角之勢。而第44軍退過沅江後，則據守常德外圈的太陽山等處據點，但這些據點與常德主陣地相距過遠，無從發揮應援作用，日軍並不以爲意。
11月18日，日軍第116師團與第68師團逼近常德，第57師前哨據點塗家湖169團警戒部隊遭敵攻擊 。同時，第九戰區用以抵禦第40師團佯動的第99軍在第68師團之後進駐漢壽，與第68師團對峙。第44軍駐城郊太陽山，第74軍在慈利以南漆家河防線，第100軍在桃源以南，與常德守軍相呼應。構成整然的第2線兵團防線。
局勢已經很明顯了，國軍當前的第一要務，便是如何讓第11軍出擊的主力匯聚於常德城下。如何讓兩線兵團順利於常德鉗殺日軍。常德的成敗是整個會戰的關鍵。22日，日軍第11軍主力在常德城郊集結完畢，開始向常德發起總攻，意圖以壓倒性兵力在短時間內一舉掠取常德。
原本佈置用以攻城的主力第116師團在會戰前期儘量避戰，此時部隊完整，整個師團均用以攻城。轉於漢壽登陸的第68師團負責在第116師團攻城時掩護左翼，抵禦來自第九戰區的援軍。第3師團與第13師團在慈利，桃源方面截阻王耀武集團的國軍第二線兵團，第39師團，獨17旅團與第58團一部則在後方抵擋第10集團軍攻勢，並掩護第11軍退路。
日軍第一階段之戰略企圖已經完成，國軍兩線兵團處於分散狀態，常德危急。第100軍第63師第188團在會戰之初奉孫長官命令，搶佔德山陣地，以與第57師成犄角之勢。橫山勇一動手便全力猛撲德山，第188團匆促應戰，僅一晝夜德山陣地便告失守，第188團不支，鄧光鋒團長放棄德山，向第100軍靠攏。德山是常德對外聯絡最重要的要害，是城南沅江上的渡口。德山失陷後，第57師後路被截，攻城戰之如與外界交通便告中斷。
24日，第116師團集結完畢，對常德城防展開主攻。山本三男師團長初期仍以傳統步炮協同攻城，以大隊級炮兵密接支持聯隊級混成步兵正面進攻，並派中隊至大隊級的敢死隊集中突破。城廂陣地中的國軍多與攻入之日軍在陣地中白刃肉搏。第116師團以強大的炮兵轟毀第57師據點工事，步兵隨後突入。第57師各團營長則親率所部衝鋒逆襲，在城巷以手**與火攻遏阻來敵，並以近戰搏殺將侵入的日軍步兵敢死隊截斷殲滅。
第171團陣地並不是日軍的主攻方向。第170團遭第116師團第120聯隊猛攻，突入多處，孫進賢團長親自率部猛烈逆襲，反覆衝殺。第170團營長張挺林率部在陣地中奮勇衝擊，負傷達七次之多，壯烈殉國。彭幼威營長見戰局險惡，攘臂大呼殺敵，與突入城內的日軍白刃近戰，逐退來敵。