波士頓，1926年。爵士樂在瀰漫，酒在流動，子彈在飛，一個男人打算爲這個世界打上自己的標記。喬·考克林，身爲高級警官的兒子，卻加入了當地有勢力的黑幫。然而，他總說自己“不是黑幫分子，而是法外之徒”，不想過別人定義好的生活，想創造屬於自己的規則。他的夜色人生徐徐展開，從華麗炫目的爵士時代波士頓，到慾望橫流的佛羅里達州坦帕，再到古巴的酷熱街道。雖然危機四伏，但好在有兄弟，有姑娘，還有音樂與美酒。他知道死亡終將來臨，但在那之前，他決心好好地、痛快地活下去。