由於比翁警告了他們，半獸人現在經常會在甘道夫所知道的那條道路出沒，而且那條路在東邊的區域更是已經被森林給遮蔽了，如果沿着原來計劃的路走，即使僥倖沒有遇到半獸人，在盡頭也只會看到無難以穿越的濃密樹林，就算遠征隊可以勉強穿過密林走到森林的另一邊，東方的出口也依舊離孤山的南方還有很長的距離，他們還必須往北經歷一段十分艱辛的路程，才能夠到達孤山。
至於幽暗密林的北邊疆界，靠近卡洛克的區域也十分靠近大河，雖然迷霧山脈也相當靠近這個地方，但比翁還是建議他們可以走這條路，理由是從這邊往北騎幾天，就會來到幽暗密林中一條鮮爲人知的小路入口，那條小路橫穿了整個森林，出口的位置正好就在孤山山腳的附近。
天氣正在變涼，這意味着留給遠征隊的時間已經不多了，大家都保持沉默地不停趕路，只要道路的狀況允許，他們就會策馬飛奔，黑沉的山脈一直在他們的左手邊，遠方的河流也在快速的接近着。
當遠征隊出發的時候，太陽纔剛剛往西邊移去，現在太陽已經完全落往了西邊，落日最後的餘暉灑出萬道金光，周圍的一切是那麼的美不勝收，以至於讓遠征隊員們很難想像，身後還有半獸人窮追不捨。等遠征隊遠離比翁的居所近百里地之後，遠征隊的氣氛又再次歡快了起來，這些天生樂觀而豁達的矮人們，又開始大聲的談笑和歌唱，完全忘記了眼前還有森林中黑暗的道路。
直到夜色降臨，山峰上最後的一抹金光消失之時，遠征隊才停了下來，開始紮營，出於謹慎起見，索林還專門將矮人們分成了幾組，兩兩搭配着輪班守夜。
第二天早晨依舊是晴朗的好日子，在比爾博剛起來的時候，地面上還有一層淡淡的像是秋天露重時的霧氣在飄移着，溫度也顯得稍稍低了一些，當遠征隊員們吃過早餐，收拾起自己的行李之後，火紅的太陽已經從東方升起，那層淡淡的薄霧就跟着太陽的出現而消失了......
遠征隊就這樣在沒有人煙的道路上行進了整整兩天，眼中所見的只有稀疏的樹木和草地、花朵和飛鳥，偶爾還有一小羣一小羣的野鹿在荒野中漫步，或是在河流邊飲水，有時，還可以看見灌木叢中伸出公鹿美麗的鹿角來，一直到了第三天的傍晚，他們再一次加快了速度，因爲按照比翁所說的路程來看，第四天一早，遠征隊應該就可以抵達森林的入口處，所以這最後一天，他們馬不停蹄的趕路，一直到月亮探出頭來爲止。
“甘道夫，那邊好像有頭熊在跟着我們？”接着朦朧的月色，比爾博看到了一個巨大的身影在樹林邊遊蕩。
“噓，不要多說，沒事的。”甘道夫搖了搖頭，制止了比爾博再談論下去，而是擡起頭，看了看天色後對隊伍最前面的索林說道“有些太晚了，我想，今晚我們就在這裡休息吧。”
“我們難道不能到了幽暗密林前再休息麼？”索林有些不情願的問道。
“你的心亂了，索林，看看大家，都已經累了，而且如果離得幽暗密林太近的話，可絕對不會是什麼休息的好地方。”甘道夫勸說道。
索林先是愣了一下，然後看了看身後的遠征隊的成員們，還是同意了甘道夫的提議“好吧，那我們就停下來，在這裡休息，奇力，菲力，你們倆負責上半夜，比弗和波弗，你們倆負責下半夜。”
又是一夜平安無事，當然，除了比爾博，他整晚都在擔心會不會被大熊襲擊，一直到天快亮了才睡着，至於矮人們，既然甘道夫說了沒什麼事，那麼心大的他們就真的絲毫沒有任何擔心，安穩的大睡到天亮。
“都起來了麼？龐波，你去準備早餐，吃過早餐後我們就出發，爭取在太陽完全升起前到達幽暗森林。”最先起來的索林一邊清點着人數，一邊安排着。
“哦，我們的飛賊還沒起來，我剛纔已經喊過他了，可他睡得太沉了。”奇力在一旁提醒着着。
“誰去叫醒他，不行的話就用水把他潑醒，我們不能繼續耽誤時間了。”德瓦林皺了皺眉頭說道。
“我去吧，”看到同伴們對這件事情都不怎麼感興趣，朵力自告奮勇的說道。
“好吧，你去。”索林同意的說道。
“快點兒起來了，巴金斯先生，如果你不想錯過早餐的話。”被安排來叫醒飛賊的朵力，經過了這一段時間的接觸，顯然已經很清楚怎麼才能快速的喊醒一個正在熟睡的霍比特人。
“什，什麼？早餐？在哪兒？”聽到早餐，比爾博一個激靈坐了起來，來回轉着腦袋尋找着早餐的蹤影。
“我就知道，”朵力嘀咕了一句後說道“早餐還沒有好，但是馬上就好了，爲了叫醒你我不得不這樣說，原因你知道的，有龐波在，如果你速度慢了的話，早餐就什麼也剩不下了。”
“好吧，謝謝你，朵力。”比爾博站了起來，伸了個懶腰後開售收拾自己的行囊。
等到遠征隊員們吃完了早餐，太陽纔剛剛從地平線上探出頭來，他們就可以清楚地看到前方的森林，就像是忽然出現的一樣，如同一座黑沉沉的高牆一樣在前面等待着他們。
隨着遠征隊向着森林的方向靠近，周圍的氣氛變得有些詭異起來，飛鳥開始變得沉默，野鹿也都跟着消失了，就連隨處可見的野兔，也都溜得無影無蹤，一直到了下午的時候，他們已經正式抵達了幽暗密林的邊緣，停下來休息的時候，幾乎就是在幽暗森林外緣的樹木正下方歇腳，這些樹木也和之前看到的不太相同，粗大的枝幹上，長滿了樹瘤，枝丫相當的扭曲，樹葉則是暗綠色的，還有不知名的藤蔓纏繞在樹幹上，像是憑空長出了無數只觸手，密密麻麻的，一路低垂到地面。