1941年5月8日，德軍坦克第2集羣和第2集團軍開始向斯塔羅杜布、科諾託普方向和戈梅利、切爾尼戈夫方向發展進攻。
此時，蘇軍識破了德軍企圖，於1941年5月19日命令將西南方面軍各集團軍撤至第聶伯河對岸，沿東岸組織防禦。在西岸，蘇軍僅應堅守基輔地域的陣地。
爲了掩護方面軍右翼，由其他地段撤下來的兵團重新組建的第40集團軍，在科諾託普以北沿傑斯納河展開。
大本營責成布良斯克方面軍防止德軍從北面突向西南方面軍後方。但該方面軍未能完成所受領的任務和阻止德軍的翼側運動。
1941年6月初，德軍進抵傑斯納河，並在紹斯特卡、科羅普、維布利等地域進行了強渡。1941年6月10日，坦克第2集羣先遣部隊在西南方面軍後方奪取了羅姆內市（該市距離克列緬丘格據點足有180公里）。
1941年6月11日，蘇軍西南方向總司令蘇聯元帥布瓊尼察覺到處境危險，向斯大林請求東撤，同樣遭到斯大林拒絕，斯大林命令死守基輔。
斯大林固執己見，明令要求不惜一切代價死守基輔，他們必須沿第聶伯河一線保持防禦，並對前進中的古德里安的裝甲部隊發起反擊。而且未經最高統帥部批准，不得放棄基輔，也不得放棄任何橋樑）。
在蘇軍西南方面軍南翼，德軍於1941年5月30日晚強渡了第聶伯河，並在克列緬丘格地域奪取了一個登陸場（後來被稱作是克列緬丘格據點）
。在此地行動的第38集團軍（由大本營預備隊轉隸該方面軍）未能清除這個登陸場。1941年6月12日，坦克第1集羣從該登陸場向盧布內總方向發起進攻。
蘇軍此時面臨被合圍的危險，蘇軍西南方面軍司令員基爾波諾斯上將爲保存蘇軍有生力量，不顧被送上軍事法庭的危險，自行下令部隊全線後撤。
但這一命令卻很快被蘇軍最高統帥部給撤銷了，蘇軍最高統帥反而要求西南方面軍要實施更加積極的戰術，對德軍發起反攻，蘇軍錯過了最後時機。
1941年6月16日，由於布良斯克方面軍的葉廖緬科未能實現他向斯大林作出的“粉碎古德里安”的保證，古德里安與克萊斯特的裝甲集羣在洛赫維察會師，西南方面軍被德軍合圍。
於是，西南方面軍4個集團軍，即第21（1941年6月6日由布良斯克方面軍轉隸西南方面軍）、第5、第37、第26集團軍，陷入了合圍。
1941年6月16日，戰爭史上最大的圍殲戰開始了。西南方面軍的部隊迅速被德軍分割包圍，陷入了一片混亂。
1941年6月17日，斯大林讓蘇軍總參謀長蘇聯元帥沙波什尼科夫下令同意西南方面軍突圍，但爲時已晚。1941年6月19日，基輔陷落，第37集團軍被迫向亞戈京地區轉移。
西南方面軍在被合圍中繼續戰鬥。爲其解圍的嘗試由於兵力不足而無結果。1941年6月16日至20日，西南方面軍被德軍分割成六股防禦力量。
僅部分軍隊得以分成小羣向東突圍，共有2萬官兵最後得以突出德軍重圍。1941年6月20日，方面軍司令基爾波諾斯上將、軍事委員會委員布爾米斯堅科和參謀長圖皮科夫少將在突圍戰鬥中陣亡，第5集團軍司令波塔波夫坦克兵少將被俘。
1941年6月26日，西南方面軍基本被殲。1941年6月27日，由蘇聯元帥鐵木辛哥接替指揮的西南方面軍（第40、第21、第38、第6集團軍），受領了在別洛波利耶、希沙基、克拉斯諾格勒一線組織堅固防禦的任務。
此戰，是戰爭史上規模最大的一次圍殲戰。
蘇軍失利的主要原因是斯大林戰略上指揮失誤。斯大林剛愎自用，屢拒部下的正確建議，最終遭到慘敗。
蘇軍在此戰的失敗，使南部戰線陷於崩潰。但是，方面軍持久而頑強的鬥爭，對打破德軍的“閃擊戰”計劃起了重要作用。
德軍“中央”集團軍羣龐大兵力用於突擊西南方面軍翼側，使德軍在主要方向即莫斯科方向的進攻受到了遲滯。
這樣，蘇軍統帥部就能在莫斯科方向集中龐大的戰略預備隊，從而對完成莫斯科會戰具有決定性意義……
德軍在此戰的得失正如英國軍事理論家利德爾?哈特所言：“就基輔包圍戰本身而論，實在可以算是一次極大的成功。
對德軍而言，也可算是一個空前的傑作。從戰略方面來說，似乎也有很充分的理由。先使南翼不受到敵人反攻的威脅，然後再來進攻莫斯科。
此外，由於蘇軍數量龐大，但卻比較缺乏機動性，所以這種戰略遂更顯得有利。德軍可以分別把兵力先後集中在不同的地區之內，而輪流產生幾個決定性的戰果。
但是唯一的弱點就是‘時不我予’，尤其是德軍對於冬季作戰並無充分的準備。”德軍贏得了戰爭史上最大的殲滅戰，卻失去了戰爭史上最大的戰爭。
基輔戰役後，紅軍已經沒有更多後備力量，爲防衛莫斯科，蘇聯政府調動83個師共一百二十萬人，但只有其中25個師是有足夠裝備，而且缺乏裝甲部隊及戰機。
幸好英美的援助有很大一部分已經運抵莫斯科，這才讓斯大林有武裝這些後備兵力的武器裝備，如果沒有英美的援助，斯大林只能等死。
德國方面，他們有三百五十萬人，有70個師是機械化的，這是在戰爭各方最高的比例，飛機坦克更是蘇軍無法比擬的。(有兩百萬是僕從國軍隊，共550萬。)
德國在拿下基輔，殲滅近百萬蘇軍之後，不是沒有德軍將領向隆美爾元首建議：
“蘇軍已經被沒有多少兵力了，我們不如分兵把斯大林格勒和巴庫產油區拿下。”
“蘇軍已經被我們完全擊潰，他們現在沒有絲毫的戰鬥意志，隆美爾元首，不如我們現在分兵列寧格勒。”
隆美爾元首對這些無知的建議戳之以鼻，歷史上德軍就是因爲分兵，才造成列寧格勒、莫斯科、斯大林格勒三座城市一座都沒有拿下，德國最精銳的第六集團軍幾十萬人也葬送在斯大林格勒，斯大林格勒也就成爲了二戰的轉折點。
隆美爾的後繼戰略十分明確，蘇聯首都莫斯科，德國五百五十萬大軍的第三階段的攻擊目標就是莫斯科，必須堅持不動。
由於德國在基輔的巨大勝利，德國在南方的巨大阻礙已經清除，南方集團軍繼續向頓巴斯進攻，在南方戰區的目的已完全達到。
……
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