2014年西部季後賽首輪，灰熊對決雷霆，五場比賽過後，灰熊以3:2領先雷霆，晉級在望，但是在第六場，迴歸主場的灰熊卻遲遲找不到狀態，比分一開始就被雷霆拉開，第四節整節淪爲了垃圾時間，最終以84:104敗給了對手，但是在賽後，灰熊卻遭到了晴天霹靂！
第六場比賽中，本來就因爲大比分輸球的蘭多夫，被亞當斯全場的小動作騷擾的心煩意亂，那時候的亞當斯，還不是現在這樣留着大鬍子的好好先生，而是號稱“史上最欠揍的新秀”，跟聯盟很多老將都發生過激烈的矛盾，內特羅賓遜，喬丹漢密爾頓，拉里-桑德斯，尼克揚，卡特都曾經與亞當斯發生過沖突，其原因，就是亞當斯那些煩人的小動作，大黑熊蘭多夫本來輸球就不爽，回防的時候，亞當斯的手臂有意無意地跟蘭多夫糾纏在一起，最終蘭多夫再也忍不住，左手肘在亞當斯肚子上，右手又把亞當斯推了出去！
但是吃了虧的亞當斯並沒有什麼過激舉動，馬上便跑開了，當值裁判認爲衝突不大隻給了蘭多夫一個技術犯規，誰知道賽後，聯盟觀看錄像，以惡意出拳擊打球員爲由宣佈禁賽蘭多夫一場，蘭多夫由此缺席了關鍵的搶七大戰！
平心而論，蘭多夫卻又出拳動作，這個動作也足夠讓他禁賽，只不過這個時間節點出現在瞭如此關鍵的時刻，讓支持灰熊的球迷瞬間就炸開了鍋！沒有了蘭多夫，就像是灰熊少了熊掌一般！
第七場比賽，沒有了蘭多夫，主帥喬格爾出人意料的沒有使用艾德-戴維斯或者庫佛斯，而是使用了小加，康利，李，託老師，米勒的小個陣容，結果打了雷霆一個出其不意，手機灰熊在小加的策應和強攻之下以36:27暫時領先雷霆！
但是在第二節，雷霆回過乏來，而灰熊輪換不足的問題也顯露了出來，沒有了蘭多夫，伊巴卡和帕金斯兩個人瘋狂圍剿小加，小加本來低位進攻不如蘭多夫多變，第二節竟然3投0中只靠罰球拿下2分，而雷霆在杜蘭特單節取下13的表現之下，以61:58逆轉了比分。
此後，雷霆再未給灰熊任何機會，120:109擊敗了灰熊，杜蘭特18中12轟下33分8籃板，而威少則是打出了系列賽最好的一場比賽，16中10拿下27分10籃板16助攻的三雙數據，不過也出現了7次失誤，而灰熊，小加閃耀了一節之後，獨木難支，徹底淪陷在雷霆的絞肉機裡，第一節8中6拿下13分，後三節則是慘不忍睹的12中1，全場只搶下2個籃板球，灰熊就這樣，以一種十分戲劇的方式，結束了本賽季的征程。
雖然灰熊最終是敗了，但是整體實力並不出色的灰熊卻能夠與天賦爆棚的雷霆纏鬥七場比賽，其中4場比賽打進了加時足以說明這支灰熊的球風到底有多堅韌！尤其是對於雷霆雙少的限制，可謂是做到了極致，杜蘭特雖然場均也能夠拿下30分，但是他的進攻效率從常規賽的66%直降到了45%，威少更不用說了，場均25.6分和8次助攻看似華麗，但是其實投籃命中率只有38.2%，三分球命中率只有23.8%，場均更是要出現接近5次失誤，進攻效率不足四成！灰熊本賽季的失敗，只能說是“不天時不地利不人和”先是意料之外的雷吉傑克遜爆發，拿走了一場比賽，後是蘭多夫禁賽，又送給對手一場勝利，對於灰熊的期望，也只能從下賽季，重新開始了。
其實多年以來，灰熊一直希望能夠補強側翼陣容，希望能夠得到一位單打能力出色，能夠撕扯對手防線的球星級別的球員，以灰熊目前的陣容來看，雖然他們的防守是頂級的，但是在進攻端卻是辦法不多，絕大多數都是仰仗黑白雙熊在內線的殺傷力，這讓對手很容易對灰熊對症下藥，車輪戰雙熊，雙熊發揮不出水平，灰熊取勝就非常艱難，從現有陣容上看，普林斯今年年滿35歲，狀態下滑極快，已經不復當年之勇了，龐德塞特有防守但是進攻不行，而且身高偏矮，只有198公分，很多時候，喬格爾不得不把打後衛的考特尼-李，給推到首發三號位去。
灰熊早就意識到這個問題，但是苦於奢侈稅和小城市影響力，多年以來，他們在自由市場都沒有什麼斬獲，只能寄託於交易和選秀，交易的話，灰熊又不願意打破原有的穩定的陣容，而選秀成爲了他們唯一的出路，他們曾近把希望寄託於魯迪蓋伊的身上，但是事實證明，魯迪蓋伊並不適合灰熊，於是本賽季的灰熊可謂是破釜沉舟，主要針對三號位進行補強，2014年7月15日，灰熊一紙3年1200萬美元的合同簽下了昔日的名人堂級別的鋒衛文斯卡特，卡特當年是聯盟之中叱吒風雲的角色，但是今年已經年滿37歲，只能在替補席偶爾發光法熱，卡特，還不是灰熊本賽季的大魚。
2015年1月13日，灰熊，凱爾特人和鵜鶘達成了三方交易，灰熊把普林斯送到了凱爾特人，把龐德塞特和2016年的此輪籤送到了鵜鶘從而得到了凱爾特人的傑夫格林，鵜鶘菜鳥小龍套拉里-史密斯和一個交易特例。
傑夫格林身高206公分，28歲，正值職業生涯的黃金年齡，是一名攻守全面的三號位球員，有三分能力，但是不算精準，身體強壯但是還達不到能硬抗四號位的水平，有單打能力，但是一般球隊不會包夾他，在防守端兢兢業業，在進攻端，沒有哪一項技術是非常突出的，但是就是靠着全面的身手，本賽季在凱爾特人場均能夠拿下職業生涯最高的17.6分和4.3個籃板球，投籃命中率43.4%，三分球命中率30.5%。
此外不得不提的是，傑夫格林還是一名鬥士，2011年的時候傑夫格林做過心臟手術，但是他從未輕言放棄過，而是努力恢復，直到現在戰勝病魔在賽場取得一個又一個的成就，讓每個人都不得不對他脫帽致敬，同時在賽場外，傑夫格林也是一名積極向上助貧扶弱的好形象。
本賽季的灰熊，可謂是驚豔了衆人，灰熊一波驚豔的6連勝開局，前11場比賽灰熊贏下了其中的10場，前17場球，只輸兩場！第25場比賽灰熊與馬刺火併三加時最終1分險勝馬刺之後，灰熊的戰績是20勝4負！戰績高居全聯盟第一！隨後託老師因傷休戰了三場，灰熊三場全敗，在拿下了26勝11負的戰績之後，格林空降孟菲斯，之後灰熊戰績是29勝16負，考慮到後半程賽季陣容上的不穩定性，這兩組戰績其實相差不大，這說明其實，格林，也並不是能夠靠着一己之力改變比賽進程的球員。
2014-2015賽季，蘭多夫年滿33歲，職業生涯不可避免地進入了下滑期，場均16.1分也是除去生涯前兩年不受重用的時候新低，不過本賽季的黑熊仍然創造了自己職業生涯的一個新紀錄，那就是在2014年11月15日，灰熊主場擊敗活塞的比賽中，雖然蘭多夫進攻端效率不高只有22投7中拿下17分，但是他搶到了22個籃板球和創造職業生涯新紀錄的13個前場籃板球！（之前是11個）。
黑熊狀態下滑，29歲的小加扛起了灰熊，本賽季小加不再一味進行中線策應和防守，而是着重加強了內線單打，彌補蘭多夫下滑的火力，這讓灰熊在內線有了更加絕對的優勢，小加打了81場比賽，場均17.4分7.8籃板3.8助攻，新賽季的首場打森林狼，面對同樣是身高體重的佩科維奇，小加17中12轟下職業生涯新高的32分，11月21日，灰熊主場大勝凱爾特人，小加再度爆掉了二年級新秀凱里-奧利尼克，全場22中13再度轟下32分！第二天背靠背打快船，面對格里芬和小喬丹的飛天遁地流，小加18中13背靠背轟下30分，12月9日，灰熊主場擊敗小牛，小加把前最佳防守球員泰森錢德勒爆得體無完膚，小加全場14中9拿下30分，而錢德勒打了30分鐘，1投0中一分未得，只搶下9個籃板球。
最後一場收官戰，灰熊與馬刺戰績相同，但是常規賽小分有優勢，只要灰熊贏下最後一場，在季後賽中灰熊便可以對陣戰績前四中實力最弱的開拓者，最後一場灰熊對陣步行者，面對曾經讓詹姆斯都很苦惱的大中鋒羅伊-希伯特，小加大發神威，19中13轟下33分，搶下13個籃板球，在率領球隊取勝的同時，又把自己職業生涯得分新高刷新了一次！本賽季小加的使用率達到了生涯新高的24.6%，而蘭多夫則是24.3%，相比於去年，下滑了1.8個百分點。
憑藉着本賽季出色的表現，小加在賽季結束時第二次入選了最佳陣容和全明星陣容而且是生涯第一次全明星首發。
本賽季的灰熊拿下了隊史最高的55場勝利，其功勞最大的無疑是小加，但是其實康利在本賽季也有着不錯的發揮，2014年12月13日，灰熊鏖戰一個加時最終以120-115擊敗76人，康利全場22投13中轟下職業生涯新高的36分（之前最高是31分）還送出9次助攻，其中第四節和加時一共送出22分！本賽季場均15.8分5.4次助攻，只不過他的光芒，被本賽季猶如神一樣發揮的小加給遮蓋了大半。
排名西部第五的灰熊如願在首輪碰到了前四中實力最弱的開拓者，當年的開拓者剛剛從失去羅伊的陣痛中甦醒過來，確認了以羅伊時代的二當家拉馬庫斯-阿爾德里奇和新晉全明星級別的後衛達米安-利拉德爲核心所組件的陣容，這套陣容整體偏向於年輕，開拓者其實在常規賽只拿下了51場勝利，只不過因爲分區頭名鎖定前四，最終才排到了前四，其真實戰績不如灰熊。
灰熊在首輪，5場比賽便淘汰了開拓者，阿爾德里奇和蘭多夫兌子，都打出了令人不堪的表現，但是開拓者對灰熊是按下了葫蘆浮起了瓢，架不住灰熊瓢多，其中最亮眼的瓢是考特尼李，五戰場均17.2分，投籃命中率高達66%，開拓者防守大將阿芙拉羅根本就防不住走位走的肆無忌憚的李，而開拓者全明星級別的後衛利拉德，面對康利，也打不出什麼好的表現，場均21.6分，命中率只有40.6%更慘的是三分，場均出手6.2次只能命中1個，命中率是慘不忍睹的16.1%場均送出4.6次助攻伴隨着2.4次失誤，而康利的表現依舊是不溫不火，場均16分命中率50%，三分37.5%然後送出3.7次助攻，小加更不用說了，面對防守中鋒羅賓洛佩茨，場均20.4分9.2籃板5.0助攻2.4封蓋，投籃命中率41.8%，除了最後一項稍微差點，其他數據都是完爆小洛佩茨的水平……
康利神奇，就神奇在這，他每場都是那個十來分，送出五六個助攻，然後對手的表現，卻是大幅度縮水，在季後賽中，除了帕克，前幾年遇見的威少，今年遇見的利拉德，都是滿臉不服，上來就乾的狠角色，但是依舊降服不了康利。
但是很可惜，康利在首輪被麥克魯姆擊中了面部導致骨折，賽後檢查要休戰至少兩週，這意味着康利無緣第二輪的比賽。
首輪狠角色灰熊輕鬆踏過開拓者之後，碰上了更狠的角色——金州勇士。
勇士在本賽季更換了主帥，由馬克傑克遜換成了史蒂夫科爾，科爾的小球風暴席捲全聯盟，由庫裡，湯普森，尹戈達拉，格林和巴恩斯組成的死亡五小讓其他29支球隊苦不堪言，常規賽轟下了隊史最高和全聯盟最高的67場勝利，首輪便輕鬆以4:0淘汰了擁有安東尼-戴維斯的鵜鶘，次輪又與孟菲斯灰熊一決高下！
其實這一輪系列賽，不僅僅是灰熊與勇士的對決，當年的聯盟，小球之風日盛，很多支球隊都在跟風搞小球，而勇士，無疑是其中的佼佼者，其球風說白了就是快而準，依靠大量的三分和防守反擊，打出迅猛的快節奏，如果球員狀態好，常常一波流就可以收割比賽，而灰熊則是不然，灰熊和馬刺是聯盟中僅有的兩支不爲小球之風而左右的球隊，堅持得內線者得天下，進攻端是一板一眼跟對手打陣地，靠內線策應進攻，其球風慢而穩，馬刺首輪被快船4:3淘汰出局，所以這一輪系列賽，也被稱之爲新興小球球隊與傳統陣地球隊之間的對決！這樣的對決中，誰能夠掌握節奏，誰就能拿下最後的勝利！
首場比賽，不，正確說是首節比賽，灰熊便敗下陣來，勇士打出了自己的特色，德拉蒙德-格林身爲中鋒，一個人扔進了3記三分球，打的灰熊很難受，無論是小加還是蘭多夫，都沒法防出去，最終以86:101輸掉了第一場比賽，小加這次碰上了硬茬子，澳洲中鋒安德魯-博古特，後者不惜以犯規的代價阻止小加的內線進攻，打亂小加的進攻節奏，最終小加全場拿下21分9籃板，3助攻3搶斷，罰了12個球，中了11個，而博古特，六犯畢業。
康利面部骨折，喬格爾出人意料的沒有讓尤德里首發，而是讓一名名字叫尼克-卡拉塞斯的球員打了首發，卡拉塞斯其職業生涯也只在灰熊打了今年和去年兩年球，一共打了129場，場均4.6分，而這場比賽，卡拉塞斯完全被庫裡射爆了，全場4投0中罰球2罰0中，一分沒得，搶下1個籃板，送出2次助攻，失誤3次，比較不錯的是搶斷了3次，而庫裡18中8，投進了4記三分球，輕描淡寫拿下22分7助攻4搶斷。
毫無疑問，沒有了康利的灰熊遠遠不是勇士的對手，但是在第二場，出乎所有人意料的事情發生了！面部骨折的康利帶着面具，王者歸來！
“我不想看見兄弟們在拼殺的時候，我卻在旁邊站着無能爲力，我期盼着，能夠和最強的對手交鋒！”
——2015年，麥克-康利。